エプスタインの演劇に対する想いは、未だに消えていなかった。彼は、自ら演技することを諦めた代わりに、劇場のオーナーになることを思い付くのである。計画は、意外に簡単に実現する。
バーナード・デルフォントとの付き合いで、劇場を借り受けることが出来たのだ。だが、商業演劇を成立させるためには、何よりも“売れそうな芝居”を確保しなければならない。ところが、彼は、商売よりも彼自身の芸術的趣味を優先した。
さらに彼は、少ないとは言えない費用を駆けて劇場を新築する計画を立てる。そこで一流俳優を起用して現代劇、古典劇の祭典を行い、最終的にはそのままロンドンに持ち込もうという構想だった。だが、ケント州ファーンボロは、その建築許可を認めず、遠大な計画はあっけなく頓挫する。

それでも、エプスタインの演劇に対する情熱は薄れない。劇場のオーナーになったということで、それまで抑えていたものが一気に噴出したようだった。エプスタインは、演劇制作そのものに手を出そうとした。彼は、アラン・ブラスターの戯曲「ア・スマッシング・デイ」をロンドンのレスター・スクエアのはずれにあるニュー・アーツ・シアター・クラブで上演することに決めた。
演出は、ＲＡＤＡ（英国王立演劇学校）の学長ジョン・ファーナルドに依頼する。ＲＡＤＡは言うまでもなく、彼が俳優を目指していた頃に学んでいた学校である。

全ては順調に進んでいた。だが、開幕２日前に、ファーナルドが病気になる。この結果、最終的なリハーサルは、エプスタイン自身が監督することになったのである。
だが．．．．．．
出演者は、延々と待たされることなる。約束の時間、正午になっても、彼は現れなかった。午後３時になっても姿を見せない。劇場から電話を受けた秘書がインターフォンでエプスタインに声を駆ける。劇場へ行く筈ではなかったのですかと。
エプスタインは「気分が悪い」と答えた。しかし、その声は明らかに涙声だった。

駆けつけた関係者によって、やっとエプスタインは劇場に姿を見せる。この言葉が効いたという。
「エプスタインなしで、一体どうすればいいのだろう」エプスタインは、失敗を恐れていたのだ。あのビートルズを売り出し、世界的な成功をもたらした男がである。
それほど恐れていたにも係わらず、監督役を引き継ぐと、彼は生き生きとそれをこなした。

開演初日、レノンとリンゴがやって来た。その他音楽関係者で劇場は満席となる。エプスタインは、まさに幸福の絶頂に居た。ところが、新聞の演劇評を読んで、彼の態度は一変した。
「評は悪くありませんでした。しかし、絶賛とまでは行きませんでした。彼は新聞の評を読んでガックリと落ち込んでしまいました。そしてすっかり取り乱してしまったんです」（当時の演劇協力者）

エプスタインは、大成功という結果しか思い描いていなかったのである。彼が選んだ戯曲についてはよく解らないが、芝居そのものはごく地味なもので、少数の観客に対して演じるべき種類のものだったらしい。