当時の状況をよく知るボブ・ウーラーによるエプスタイン評を聞いてみよう。
「ブライアンは彼らの守り神であり保護者だった。でもロンドンで契約を獲得して来るまでの彼は、やたらに約束ばかりちらつかせる、そこらのマネージャーと何ら変わりなかった。幻滅し始めて連中の親達も、何故いつまでたっても仕事の話が来ないのか不満を漏らすようになっていたよ」

エプスタインは驚くほどの大金持ちというわけではなかったが、ビートルズの家族達からすれば、富豪と言えた。
その経済的に有利な立場にあることで、ビートルズが彼に従ったという要素は確かにあっただろう。
しかし、ビートルズはいつまでもこれといった仕事がない状況に我慢出来るはずもなかった。エプスタインは、結果を見せなくてはいけなくなった。

彼は何度となくロンドンに行き、そのたびに意気消沈して帰って来た。それは傍目にも気の毒なくらいだったと言う。
家族やＮＥＭＳの従業員たちに対しても、気まずい思いをしていた筈である。
さらに、ビートルズはリバプールで、バリバリの不良を含めた若者たちを相手に演奏活動をして来たロックグループだったのだ。ビートルズは、エプスタインの居ないところで、彼のことをネタにして嘲っていた。エプスタインの上品な物腰、語り口も、彼らには絶好のからかいの対象となった。
エプスタインもそれには気付いていたようだが、だからといってそれに対して抗議したというようなことは無かったと言う。エプスタインはビートルズで成功するためなら、プライドも捨てられた。必ず成功する道はある筈だと信じていたからである。

ジョン・レノンがわずか40歳で凶弾に倒れ、伝説化した今となっては、当時の彼らがどれほどワルだったかを想像出来ない人もいるようだが、当時をジョン自身が振り返ってこう語っている。

「学校にいた頃は、僕は飲むと暴力的になってね。その頃は美術学校での友達がボディーガードみたいな役をかってくれていた。僕が誰かと言い争いを始めると、うまく僕をなだめてやめさせてくれた。それでも電話ボックスのガラスを殴って割ったことを覚えているよ」
世話になったはずのボブ・ウーラーに対しても暴力を振るっている。
「奴が僕をホモだってほのめかしたからなんだけど、僕は猛烈に酔っぱらってアイツを殴った。あの頃は本当に誰かを殺しかねなかった」

この時はポール21歳のときの誕生日だというから、ジョンは23歳。もう、ある程度有名になってきた頃のことである。
ジョンは、満ち足りないものがあったのか“ひどく自己破壊的”な生活が続いていたのである。そんな彼らのジョークは、辛辣をきわめた。“デッドパン deadpan（無表情）”によるジョークで、エプスタインを困らせていたわけである。

しかし、エプスタインは、それを刺激にして、マネージャー業に取り組んだといた節もある。エプスタインとビートルズには、ある不思議な信頼関係が成立していた。
エプスタインは、ビートルズのライブには必ず立ち合い、あのキャバーン・クラブでのコンサートにも、「連中にはナイショだよ」といいながら姿を見せていた。ビートルズはビートルズで、楽屋入りして、機材のセッティングをしながら必ずこう聞いたと言う。

「エッピー（エプスタイン）は来てる？彼は来るって言ってた？」